El 8 de noviembre de 2016, los votantes de Portland aprobaron la medida electoral 26-180 en la que se establece un impuesto del tres por ciento sobre las ventas de marihuana para uso recreativo en la ciudad de Portland. Los ingresos provenientes de este impuesto sobre el cannabis para uso recreativo (Recreational Cannabis Tax, RCT) se asignan a tratamientos por consumo de drogas y alcohol, inversiones en la seguridad pública y apoyo a las pequeñas empresas de los vecindarios.
Desde el año fiscal (Fiscal Year, FY) 2018-2019, Prosper Portland ha recibido una asignación anual de ingresos provenientes del RCT para apoyar las actividades y los programas de desarrollo económico comunitario de conformidad con lo dispuesto en el Capítulo 6.07.145 del Código de la Ciudad de Portland en el que se estipula que los fondos del impuesto sobre los ingresos provenientes del cannabis pueden usarse con la finalidad de brindar “apoyo a las pequeñas empresas de los vecindarios, especialmente las empresas propiedad de mujeres y de minorías, incluidos, entre otros, programas de incubación de empresas, cursos de formación de gerentes y oportunidades de capacitación laboral, y brindar oportunidades económicas y educativas a las comunidades afectadas de forma desproporcionada por la prohibición del cannabis”.
En 2020, el Ayuntamiento de la ciudad de Portland se comprometió a apoyar a Reimagine Oregon, el cual comenzó como una iniciativa a nivel estatal creada por organizaciones dirigidas por personas negras y personas que trabajan para desmantelar el racismo sistemático en Oregon, mediante el otorgamiento anual de ingresos provenientes del RCT por un monto de casi $1,500,000. La administración de los fondos destinados a este programa inicialmente estuvo a cargo de la Oficina de Vida Cívica y Comunitaria (Office of Community and Civic Life); sin embargo, en 2023, el Ayuntamiento de la ciudad reasignó la administración de los fondos anuales del programa de Reimagine Oregon, además del financiamiento único por un monto de $4,800,000, a Prosper Portland para su inclusión en el presupuesto del año fiscal (FY) 2023-2024.